Caro amigo, ando há cerca de 3 anos mas apenas ando aos domingos de manhã. Faço na maioria estrada porque as poucas vezes que fui sozinho para o monte sai-me (muito) mal. Aliás, ainda estou a recuperar do pulso de uma queda de há 3 meses porque o espigão do selim partiu. Ah, e poupem-me as piadas do espigão do selim partido porque já as ouvi todas. Quem já passou por isso, e principamente se foi no monte a descer, sabe que não é nada simpático.
Note-se que a estrada é muita vez uma óptima opção: não é tão perigoso se fores sozinho, não estragas tanto a bike, e ganhas algum endurance/rotação. Eu é raro fazer monte, a não ser quando marco presença em alguma maratona e consigo ficar sempre acima do meio das tabelas...
Acerca do "tutor", acho que fazes bem em arranjar um porque ajuda a motivar. Eu não serei a pessoa melhor pessoa para isso, ainda assim posso acompanhar-te numas voltas um dia destes...
Em relação a caminhos, não conheço nada, mas com companhia tudo se descobre.