Penso que neste assunto, como em quase tudo na vida, um meio termo poderá ser a melhor hipótese.
Ou seja, se não tiveres mesmo nada, penso que a melhor opção é começar por comprares uma mala de ferramentas daquelas mais genéricas, em que já ficas com uma boa base com ferramentas razoáveis.
Depois com o tempo e conforme as tuas necessidades, ou melhor, as necessidades da(s) tua(s) bicicleta(s), vais comprando as ferramentas que te faltam ou ferramentas com melhor qualidade que as que vêm na caixa...
Agora, há caixas e caixas, as mais baratas às vezes trazem algumas ferramentas já algo obsoletas se tiveres uma bicicleta atual.
As caixas mais completas de marcas conceituadas já são bem carotas e, embora continuem a ser mais baratas do que comprares o conjunto todo peça a peça, penso que poderá ser melhor comprar peça a peça porque poderás não precisar de tudo o que vem...
Agora se já tens algumas ferramentas acho que o melhor é comprar peça a peça porque consegues escolher coisas com mais qualidade e ficas apenas com o que precisas...