Boa tarde Diogo
Não conheço muito bem Sintra mas posso tentar ajudar.
De Lisboa para Sintra tens uma linha de comboio (Linha de Sintra). Tens também a Linha de Cascais mas poderá ficar um pouco fora de mão. O problema da Linha de Sintra é que tem fama de não ser muito bem frequentada. Eu nunca tive qualquer problema mas, pelo sim pelo não, talvez evitasse ir sozinho ou de noite.
Chegando a Sintra ainda tens de subir um pouco para chegar à Serra. De Cascais só aconselho mesmo no regresso: é quase sempre a descer até lá.
Na procura de trilhos podes usar o
OpenStreetMap (vê o link) onde podes ver o nome de alguns trilhos. Alguns estão identificados como sendo de DH (por exemplo: Kamikaze 2 (DH)). Podes também procurar no gpsies track´s que pessoal tenha partilhado da Serra de Sintra. Podes segui-los com GPS ou até Smartphone.
Eu conheço o Trilho da Viúva e pouco mais, por isso, não te sei dizer muito mais do que isto.
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